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I Cappuccini arrivarono nel paese su richiesta dell'Università, che nel 1600 promosse la costruzione del convento di Santa Maria degli Angeli. Per la realizzazione dell'edificio venne incaricato il maestro Evangelio Profilo da Copertino, che progettò il complesso seguendo le disposizioni contenute nelle costituzioni del 1536. Tuttavia, tali indicazioni non furono rispettate in maniera rigorosa, tanto che, durante la visita del 1604, San Lorenzo da Brindisi giudicò il convento troppo ricco e sfarzoso rispetto alla semplicità propria dell'ordine.
È probabile che alcuni frati Cappuccini impegnati nei lavori di costruzione fossero già presenti prima del 1600 e che avessero trovato sistemazione nell'antico romitorio. Anche la chiesa venne dedicata a Santa Maria degli Angeli, conosciuta anche con il titolo di Santa Maria della Porziuncola.
Il convento riuscì a evitare la prima fase delle soppressioni ottocentesche e nel 1840 fu nuovamente destinato a sede del noviziato, funzione che aveva già svolto nel XVIII secolo. La soppressione del 1861 comportò tuttavia l'allontanamento ufficiale della comunità, anche se i frati continuarono a essere presenti come cappellani della chiesa.
Il Comune, che non era riuscito a entrare in possesso dell'edificio per la scadenza dei termini previsti, durante l'epidemia di colera del 1867 ottenne l'utilizzo temporaneo del convento per trasformarlo in lazzaretto. Nel 1869 il Demanio dispose la vendita all'asta dell'immobile, ma i Cappuccini riuscirono a riacquistarlo soltanto nel 1881.
Nel 1886 il convento ospitò il primo capitolo della provincia di Otranto dopo la sua ricostituzione. Successivamente la struttura tornò a svolgere un ruolo importante nella formazione dei religiosi: dal 1908 al 1919 accolse il seminario serafico e, in diversi periodi compresi tra il 1927 e il 1960, ospitò lo studentato dedicato agli studi teologici e filosofici.
Il complesso architettonico comprende il convento, la chiesa e l'Oasi Francescana, una struttura realizzata negli anni Settanta del Novecento per promuovere iniziative di carattere sociale e culturale.
La chiesa presenta un impianto a due navate. Nel corso del tempo è stata interessata da numerosi restauri e modifiche che ne hanno alterato in parte l'aspetto originario. Nonostante questi interventi, sono ancora conservati alcuni degli antichi altari realizzati in legno e pietra leccese. Tra questi spicca l'altare maggiore ligneo intagliato del XVII secolo, realizzato da artigiani locali, insieme ai due altari laterali dedicati a Sant'Antonio da Padova e a San Francesco d'Assisi.
La chiesa conserva inoltre diverse opere pittoriche di interesse. Tra queste figurano la pala dell'altare raffigurante il Perdono d'Assisi, Tobia e l'angelo e la Maddalena, opere attribuite a frate Angelo da Copertino e databili alla prima metà del Seicento. È presente anche una tela dedicata al Servo di Dio fra Lorenzo da Brindisi, realizzata nella seconda metà del XVII secolo da un autore anonimo.
Di particolare rilievo è il dipinto della Trinità con Cristo morto, la Vergine e la Maddalena, realizzato da don Giuseppe Andrea Manfredi (1659-1751) e recentemente restaurato. A queste opere si aggiungono la tela del Beato Fedele da Sigmaringen, risalente alla seconda metà del XVIII secolo e di autore ignoto, e il dipinto Gesù cade sotto la croce, realizzato nel XVIII secolo da G. Catalano.
All'interno del convento è inoltre conservata una libreria in legno intagliato risalente al XVIII secolo. Nel giardino conventuale si trova infine l'antico romitorio, decorato con affreschi settecenteschi raffiguranti la Crocifissione e la Madonna, che rappresentano una significativa testimonianza della storia artistica e religiosa del complesso.